Летом 1381 г. Тохтамыш направил на Русь крупное посольство, которое, однако, доехало только до Нижнего Новгорода: «Того же лета царь Тактамышь, пославъ своего посла къ великому князю Дмитрию Ивановичю и къ всемъ княземъ Русскымъ, царевичя некоего Акъхозю, а съ нимъ дружины 700 татариновъ, и дошедше Новагорода Нижнего, и възвратися въспять, а на Москву не дръзнулъ ити, но посла некыхъ отъ своихъ товарыщевъ, не въ мнозе дружине, но ити не смеаху болма»268. Посольство определённо ехало с целью получения дани Орде, а его возвращение может быть объяснено только тем, что платить эту дань русские князья не собирались.
Когда Тохтамышу стало окончательно ясно, что добровольного подчинения от московского князя ему не добиться, он начал готовить военный поход на Русь. При этом он учёл ошибки Мамая, позволившего русским князьям объединить силы и встретить его за пределами своей земли. Летом 1382 г. он направил на Волгу своих людей, чтобы те избили русских купцов. Цель этой акции была двоякой – использовать отнятые у них суда для переправы войска Тохтамыша через Волгу и не позволить им оповестить русских князей о приближении татар. В отличие от похода Мамая, поход Тохтамыша был внезапным набегом («изгоном»): «Того же лета царь Тахтамышь посла на Волгу Татаръ своихъ и повеле избивати вся гости Русския, а суды ихъ переимати на перевозъ себе, дабы не было вести на Русь; и пришедъ къ Волзе со всею силою своею, и перевезошася на сю сторону, и поиде изгономъ на Русскую землю»269. О неожиданности прихода Тохтамыша свидетельствует и то, что ещё за несколько дней до появления татар под стенами Москвы в ней, ничего не подозревая, праздновали крещение сына Дмитрия Ивановича Андрея, родившегося 14 августа270.
Когда о татарском походе стало известно нижегородскому князю, он отправил к Тохтамышу двоих своих сыновей, которые смогли догнать его только в Рязанском княжестве. Олег Рязанский показал татарам броды через Оку, что должно было ещё более ускорить их продвижение: «И то слыша князь Дмитреи Костянтиновичь и посла къ Тахтамышу сыновъ своихъ, Василья и Семена, они же приидоша въ орду; онъ уже пошолъ бе на Русь, и едва сустигоша его в Рязанскихъ приделахъ, борзо бо бяше иды. А князь Олегъ Рязаньски срете его, донележе не вниде въ землю его, и обведе его около своеи земли и броды указа ему все по Оце»271.
Сторонники идеи о том, что московский князь не дал бой Тохтамышу из-за того де, что тот был «законным ханом», обычно цитируют сообщение Симеоновской летописи: «Князь же великии Дмитреи Ивановичь, то слышавъ, что самъ царь идеть на него съ всею силою своею, не ста на бои, ни противу его поднялъ рукы, противу царя Тахтамышя, но поеха въ свои градъ на Кострому»272. Однако даже из этого сообщения совсем не следует, что отказ от сражения был вызван признанием законности власти Тохтамыша над Ордой, а тем самым и над Русью, а не тем, что на этот раз впервые после нашествия Батыя на Русь войной пришёл сам хан вместе со всем ордынским войском. В действительности вышеприведенное сообщение принадлежит руке составителя летописного свода 1392 г., выражавшего точку зрения враждебного Дмитрию Ивановичу митрополита Киприана. Как мы увидим далее, у Киприана были веские основания пытаться опорочить московского князя.
Беспристрастно и подробно обстоятельства нашествия Тохтамыша описаны в Ермолинской летописи. Дмитрий Иванович всё-таки получил известие о походе татар от своих агентов в Орде. Однако времени для сбора войска оказалось уже недостаточно, кроме того, среди русских воевод не было согласия: «Князю же великому едва весть прииде отъ некоторыхъ доброхотящихъ хрестьяно [мъ], живущихъ въ странахъ Татарьскихъ, иже бяху на то устроени сущи и поборници земли Русстеи. Онъ же нача полки совокупьляти и поиде съ Москвы, хотя противу Татаръ; и бысть разно въ князехъ Русскихъ: овии хотяху, а инии не хотяху, бяху бо мнози отъ нихъ на Дону избиты; а се царь на нихъ идяше со многою силою и бяше близъ уже, яко совокупитися некогда. Князь же великы въ недоумении бывъ, а Татаромъ уже близъ сущимъ, иде за Волгу, въ градъ свои Кострому»273. Как видим, на самом деле Дмитрий вполне «поднял руку» против «царя», выступив с имевшимися у него полками навстречу татарам. Только разногласия среди начальников его войска вынудили московского князя отказаться от генерального сражения. Причём противники такого сражения обосновывали свою позицию тем, что правитель Орды ведёт с собой большое татарское войско, в то время как множество русских воинов погибло на Дону и времени для сбора новой рати уже нет, а совсем не тем, что Тохтамыш – «законный хан».
Отъезд Дмитрия Ивановича на Кострому был вполне оправдан стратегически – он давал ему бóльшую свободу действий против Тохтамыша, чем сидение в осаждённой татарами Москве. Руководить обороной столицы был оставлен митрополит Киприан, с которым Дмитрий примирился в 1381 г., но справиться со своей задачей он не сумел или не захотел. В Москве возникли беспорядки, которые удалось подавить самим горожанам, взявшим власть в городе в свои руки. Накануне подхода татар Киприан решил бежать из города вместе со своими приближёнными, однако сделать ему это удалось лишь с большим трудом: «А во граде Москве мятежь бе великъ: овии бежати хотяху, а инии въ граде сидети. И бывши мятежи и распре велице, и паки народъ, совокупльшеся, позвониша въ все колоколы и сташа суимомъ, а инии по вратомъ, а инии на вратехъ на всехъ, не токмо пущати хотяху изъ града крамолниковъ и мятежниковъ, но и грабяху ихъ; ни самого митрополита усрамилися, но на вся огрозишася, ни бояръ великыхъ устрашишася, и въ вратехъ всехъ съ оружии обнаженными стояху, и съ вратъ камениемъ шибаху, и никого же изъ града пустяху. Потомъ же едва народи умолени быша, выпустиша из града митрополита, прочихъ сь нимъ ограбивше, а единако съ нимъ мятяху»274. Из Москвы Киприан направился в Тверь к князю Михаилу Александровичу.
Тем временем в Москву прибыл литовский князь Остей, вставший во главе обороны города вместо сбежавшего митрополита: «И се прииде къ нимъ въ градъ некии князь Литовьскии Остеи, внукъ Олгердовъ, и тои окрепи градъ и затворися въ немъ со множествомъ народъ»275. Вероятно, он был сыном Дмитрия Ольгердовича, получившего в 1379 г. в держание Переяславль. На пути в Кострому Дмитрий Иванович сделал остановку в Переяславле, где, по всей видимости, и договорился об отправке Остея в Москву для укрепления её обороны.
Перейдя Оку, Тохтамыш взял и сжёг Серпухов, а 23 августа подошёл к Москве. Трёхдневный штурм города окончился провалом: «И наутрии же самъ царь прииде со всею силою подъ градъ, и приступиша ко граду со все стороны, стреляюще; бяху же стрелы ихъ яко дождь умножены. А гражане противу ихъ стреляху и камениемъ шибаху, но сии съ стенъ збиша гражанъ, еще бо граду тогда ниску сущу, и начаху лествици приставливати къ граду и на стены хотяху взыти. И възвариша воду въ котлехъ, льяху нань, а инии стреляху, тюфяки пущаху и пушки; единъ же некто Москвитинъ, суконникъ Адамъ, с Фроловьскихъ воротъ пусти стрелу, напявъ, уби некоего отъ князеи ордыньскихъ, славна суща, иже велику печаль сътвори Тахтамышу и всемъ княземъ его»276.
Убедившись в том, что штурмом Москву не взять, Тохтамыш прибег к обману, заявив осаждённым, что готов отступить от города, если получит от них дары. Слова хана клятвенно подтвердили нижегородские княжичи. Когда доверившиеся им москвичи открыли ворота города, татары ворвались в Москву и устроили ей разгром: «Стоявъ же царь у города 3 дни, многи брани сътворивъ, и на 4 оболга ихъ князя Остея сице: приехаша бо подъ градъ въ полъ обеда повелениемъ вси князи ордыньстии и съ ними шюрья великого князя, Василеи да Семенъ Дмитреевичи, Суздальского князя, глаголюще: „васъ, людеи своихъ, хощетъ жаловати царь, неповинни бо есте, не достоини смерти, а ополчился есть на великого князя, а отъ васъ ничего же иного требуеть, но токмо изыдете въ стретение его со княземъ вашимъ, съ легкими дары, хощеть бо градъ сеи видети, а вамъ всемъ даетъ миръ и любовь“. А князи Суздальстии правду хрестьяномъ даша, яко не блюстися ничего. Они же, емше сему веры и отверзъше врата, выидоша преже со княземъ лучьшии люди с дары многыми, а по нихъ чинъ священничьскы. И тако погании преже убиша князя Остея таино, а потомъ приидоша ко вратомъ града и начаша вся безъ милости сечи, священниковъ и прочихъ хрестьянъ, и святыя иконы потопташа, и тако въ все врата въ градъ внидоша, а инии по лествицамъ, и тако въскоре градъ взяша, а хрестьяне вся изсекоша, множество бо ихъ, и всемъ оканнымъ плеча измолкоша, секуще. И тако разграбиша вси церкви, а хрестьянъ прибегшихъ изсекоша въ нихъ; такоже вся казны княжьския взяша, и всехъ людеи, иже бяху со многыхъ земль сбеглися, то все взяша. Взятъ же бе градъ августа 26, въ 7 часъ дни, в четвергъ, и огнемъ попаленъ, а люди изсечены, а инии пленены, а инии згореша, а инии истопоша, а инии въ трупьи и въ крови издушишася»277.